История местности, на которой расположен город, начинается еще в античные времена (VI в. до н.э.) с греческой крепости-колонии Херсонес. Изначально в Карантинной бухте были заложены типичная для эллинов полис-крепость и сельскохозяйственная хора. К III веку до н.э. колония окрепла и превратилась в значительный город. Выйдя из состава Гераклейской метрополии херсонесцы организовали самостоятельную республику, охватившую весь Гераклейский полуостров, а затем и территории северо-западного Крыма. Обширные, пригодные для земледелия территории, удобные безопасные бухты способствовали развитию производства и торговли, а значит накоплению богатства республики.
Однако к концу II века до н.э. положение дел изменилось. Херсонес оказался не в силах самостоятельно отстаивать свои владения от нападений воинственных скифов. Потери земель в северо-западном Крыму лишили Херсонес зерна. Это привело к спаду ремесленного производства и сокращению объема торговли. Сложившаяся ситуация заставила горожан обратиться за защитой к царю Понты Митридату VI. Скифы были разгромлены понтийскими войсками, северо-западный Крым номинально вновь отошел к Херсонесу. Город провозгласил понтийского царя своим "защитником" и, сохранив внутреннее самоуправление, вошел в состав Понтийского царства.
В середине I века до н.э., после череды военных поражений Понты и гибели в Крыму Митридата VI, его сын Фарнак признал свою покорность Риму. Херсонес в качестве "свободного города" перешел под власть Римской империи. В 60-е годы I века римляне организовали военную экспедицию в Таврику для отпора угрожавших Херсонесу скифам, после разгрома которых войсками трибуна Плавтия Сильвана, город становится главным форпостом римских войск в Северном Причерноморье. В этом статусе Херсонес прожил до V века.
В V веке, после распада Римской империи, Херсонес вошёл в состав Византии и оставался форпостом империи вплоть до XIII века. В этот период своей истории город оказывался в перекрестии военно-политических интересов Хазарского каганата, Киевской Руси, печенегов и половцев, но лишь однажды неприятель смог вступить в городские пределы. Этим захватчиком был в 988 году киевский князь Владимир, который из поверженного города смог продиктовать свои условия императору Василию II и жениться на византийской царевне Анне. Здесь же, по преданию, князь принял христианство.
Угасание города началось с кризисом и началом падения Византийской империи в XIV веке. Сначала, в 1363 году, Великий князь Литовский Ольгерд, разбив татарское войско близ устья Днепра, вторгся в Крым и опустошил Херсонес. Затем, в 1399 году, войско темника Золотой Орды Едигея предаёт город огню и мечу. Сокрушительные военные удары и жесткая конкуренция с генуэзцами из Кафы и Чембало привели к исчезновению торгового города. К первой половине XV века на его месте еще теплилась жизнь рыбацкого посёлка, но вскоре население покинуло и его.
В 1783 году, после многочисленных войн между Россией и Турцией, Крым становится русским, а в окрестностях древнего Херсонеса создается новая цитадель, нарекаемая императрицей Екатериной II Севастополем. Название города состоит из двух греческих слов: "Севастос" — «высокочтимый, священный» и "полис" — «город». В 1797 году император Павел I переименовал его в Ахтиар, но в 1826 году сенат вернул городу прежнее имя — Севастополь. Бурный рост города начался в 1832 году, с началом строительства по приказу командующего Черноморским флотом России адмирала М.П.Лазарева адмиралтейства с предприятиями судостроения и судоремонта.
Севастополь cыграл ключевую роль в Крымской войне 1853—1856 гг. между Россией с одной стороны и коалицией в составе Британской, Французской, Османской империй и Сардинского королевства с другой. Его 349-дневная осада стала известна далеко за пределами России. В начале сражения возглавлял Севастопольскую оборону начальник штаба Черноморского флота вице-адмирал В.А.Корнилов. После его гибели во главе осажденных войск встал командующий эскадрой вице-адмирал П.С.Нахимов. Настоящим «гением» обороны Севастополя стал военный инженер генерал Э.И.Тотлебен. На всех участках обороны солдатами русской армии совершались чудеса храбрости. Союзные войска так и не смогли взять весь город штурмом. Остатки русских войск после 11 месячной осады ушли из Севастополя ввиду бессмысленности дальнейшей обороны. Город был зажжен, пороховые погреба взорваны, военные суда в бухте затоплены.
Вторая героическая оборона Севастополя состоялась в 1941-1942 гг. Эта битва Великой Отечественной войны началась 30 октября 1941 года на дальних подступах к городу, к 9-10 ноября вермахту удалось полностью окружить его с суши. Войска выведенной из Одессы Приморской армии и силы Черноморского флота были объединены в Севастопольский оборонительный район под командованием вице-адмирала Ф.С.Октябрьского. На рейде Севастополя остались крейсера "Красный Крым" и "Червона Украина". За время осады немцами были предприняты 3 штурма города. Со стороны врага были задействованы более 200000 солдат, более 1000 самолетов, 150 танков, более 2000 орудий и минометов. Только к концу июня 1942 года, после падения Малахова кургана и когда стали заканчиваться боеприпасы, было получено разрешение ставки Верховного Главнокомандующего на эвакуацию. Несколько тысяч солдат смогли уйти на лёгких плавсредствах Черноморского флота. Начальствующий состав и партактив города были вывезены на подводных лодках и самолетах 30 июня 1942 года. Остатки Приморской армии отошли на мыс Херсонес, где сопротивлялись ещё три дня.
23 февраля 2014 года именно в Севастополе, на митинге Народной Воли, начались события Русской весны, которые закончились воссоединением города и всего Крыма с Россией.
