Поселения людей на территории современной Алупки и в ее окрестностях существовали еще с незапамятных времен. Самыми древними из них считаются стоянки охотничьих племен периода неолита (8—3 тыс. лет до н.э.) в урочище Балин-Кош на склонах Ай-Петри. Свидетельствами существования в районе города древних поселений людей служат многочисленные находки кремниевых орудий.
Начиная с I тысячелетия до н.э. здесь селились пастушеско-земледельческие племена древних тавров. Это - один из древнейших Крымских этносов, который оставил следы своего пребывания на полуострове в виде каменных, глиняных и бронзовых сооружений и изделий. Именно в районе Алупки впервые в Крыму (в 1863 году) были произведены раскопки каменных ящиков или дольменов - мегалитических могильных сооружений тавров.
Первое письменное упоминание об Алупке датируется X веком, когда в Крыму хозяйничали хазары, завладевшие полуостровом в VII веке. При перечислении подвластных ему мест, хазарский правитель Иосиф упомянул и "Алубику". Об этом периоде истории Алупки сохранилось мало сведений. Известно лишь, что оставляли жителям городов и поселений самоуправление, обложив их данью и торговыми пошлинами.
С падением хазарского каганата район Алупки, как и все Крымское побережье, перешел под власть Византийской империи. В XII веке на месте таврского убежища возникло одно из крупнейших укреплений на Южном берегу Крыма, предназначавшееся для охраны торгового пути и порта в районе сегодняшней Алупки. В XIII веке на вершине горы Крестовая был построен замок - Алупка-Исар, остатки стен которого можно увидеть и сегодня. В этот период Алупка входила в состав феодального княжества Феодоро, сформировавшегося после гибели Византии на остатках ее владений.
По одной из исторических версий считается, что фантастическая гербовая фигура двуглавого орла стала символом Русского государства в XV веке с подачи боярина Ховрина, происходящего из правящего дома княжества Феодоро.
В XIV веке Алупка перешла под власть генуэзцев и получила новое название Люпико. Город стал служить лишь военным объектом с причалом для военных судов, охранявших торговые пути генуэзцев. Культура, ремесла, торговля и сельское хозяйство на территории города пришли в упадок.
В 1475 году генуэзские колонии и крепости пали под ударами турков. Алупка стала захудалой деревенькой и долго оставалась таковой и после присоединения Крыма к России.
Самым первым владельцем местных земель был князь Потемкин. Но популярность Алупка получила благодаря второму владельцу - графу, светлейшему князю, генерал-фельдмаршалу Михаилу Воронцову. С его именем связано и единственное значительное сооружение в Алупке - дворец графа Воронцова, появившееся здесь в период 1828 - 1848 годах. Примерно в этот же период талантливым немецким садоводом-ботаником вокруг дворца был заложен парк, являющийся ныне памятником садово-паркового искусства.
Лишь с прокладкой в конце XIX в. железной дороги из центральной России в Симферополь и Севастополь, здесь началось строительство частных дач, гостиниц, почтово-телеграфного отделения, лавок, пекарни. Поселок начал приобретать облик курорта. На то время население города составляло около 1000 человек, а также здесь постоянно или периодически проживало около 5000 дачников. Популярность местности, как курорта, связывали с наличием архитектурного шедевра с прилегающим к нему ландшафтным парком в английском стиле. Кроме того дворянским сословием, довольно быстро был по достоинству оценен целебный климат побережья, напоминающего Лазурный берег Франции.
В разные годы здесь отдыхали многие известные люди России – Шаляпин, Горький, Брюсов, Бунин, Рахманинов.
В 1938 году Алупка получила статус города и стала вторым по значимости (после Ялты) и популярности местом отдыха в Большой Ялте.
