Середина 50-х годов. После 17-летнего отсутствия Ильин возвращается в родной Ленинград; из окна квартиры своей приятельницы Зои он видит дом, в котором когда-то снимал комнату, и вспоминает девушку, которую любил в молодости, Тамару.Знаменитая пьеса А. Володина широкому зрителю знакома по одноимённому фильму Никиты Михалкова с Людмилой Гурченко в главной роли. Первую постановку пьесы осуществил Георгий Товстоногов в Большом драматическом театре им. М. Горького; премьера состоялась 6 марта 1959 года. Анатолий Эфрос вспоминал, как москвичи ездили в Ленинград, специально чтобы посмотреть «Пять вечеров». В том же году пьесу поставил в «Современнике» Олег Ефремов, сыгравший в ней Ильина.