Представленные на выставке произведения поступили в коллекцию из помещичьих усадеб города и уезда, другие были получены в дар от частных лиц.
Первые поступления были в 1918 году из усадьбы «Семендяйка», принадлежавшей Е. Г. Журавлевой – внучке екатерининского офицера вице-адмирала И. А. Повалишина (1739-1799). На выставке экспонируется очень редкий его портрет вместе с портретом супруги – А. Ф. Повалишиной (Пасынковой). На трех работах сохранились надписи живописца Е. Спажинского – белорусского художника. Повествовательностью и лиризмом, незамысловатостью живописной трактовки привлекает внимание «Портрет А. Ф. Повалишиной с детьми» 1803 года.
На выставке представлены два портрета из имения «Святые отцы» города Переславля-Залесского. Последним владельцем этого имения был Ф. П. Малово – предводитель Переславского дворянства, сохранивший изображения своих предков. Особенно интересен «Портрет дамы в красном туалете».
В 1920 году музейщики побывали в усадьбе Волковых в селе Бектышево. Среди множества семейных портретов разного уровня исполнения, обращает на себя внимание «Портрет А. П. Самсонова» 1840-х годов, работы малоизвестного крепостного художника А. А. Багаева (1826–?). Известно, что он писал портреты семьи Бегичевых и друзей Пушкина.
Большая коллекция портретов была подарена музею в 1921 году М. П. Беляевой, урожденной Темериной. Многие из них принадлежат кисти П. Колендаса (Календаса). Им была написана целая галерея портретов известных переславских купцов Темериных и Чичелевых. Детские портреты Темериных радуют зрителей необыкновенной чистотой и большой информативностью о культуре и быте купеческой среды XIX века.
Каждый из представленных на выставке портретов обладает своей индивидуальностью, привлекая самобытностью художественного языка и оригинальным виденьем натуры.